شیکیمیک اسید چیست؟

اسید شیکیمیک (3،4،5-تری هیدروکسی-1-سیکلوهگزن-1-کربوکسیلیک اسید) یک ترکیب آلی طبیعی است که یک واسطه مهم در بیوسنتز لیگنین، اسیدهای آمینه آروماتیک (فنیل آلانین، تیروزین و تریپتوفان) است. آلکالوئیدهای گیاهی و میکروبی

شیکیمیک اسید معمولاً به عنوان ماده اولیه برای سنتز صنعتی داروی ضد ویروسی اوسلتامیویر (یک داروی ضد ویروس آنفولانزای H5N1 که برای درمان و پیشگیری از همه گونه‌های شناخته شده ویروس‌های آنفولانزا استفاده می‌شود) استفاده می‌شود. سنتز (-)-زیلنون بر پایه شیکیمیک اسید گزارش شده است که به طور گسترده ای به عنوان یک عامل برای شیمی درمانی سرطان استفاده می شود. داده‌های مربوط به سنتز مونوپالمیتویلوکسی شیکیمیک اسید موجود است که دارای فعالیت ضد انعقادی است و در صورت تجویز داخل عضلانی قادر به کاهش انعقاد خون است. یک تیم تحقیقاتی چینی مشتق شیکیمیک اسید به نام تری استیل شیکیمیک اسید را سنتز کردند که فعالیت ضد انعقادی و ضد ترومبوز را نشان می دهد.

علاوه بر این، مشتقات اسید شیکیمیک علاقه زیادی در کشاورزی نشان داده‌اند، زیرا بسیاری از آنها به عنوان علف‌کش‌ها و عوامل ضد میکروبی استفاده می‌شوند، زیرا می‌توانند مسیر شیکیمیک اسید را در گیاهان و باکتری‌ها بدون تأثیر منفی بر پستانداران مسدود کنند.

بنابراین، شیکیمیک اسید می تواند به عنوان یک واکنش دهنده برای سنتز آلی هم در علوم پایه و هم در کاربردهای پزشکی در شیمی آلی و پزشکی، به ویژه برای تهیه داروهای مختلف استفاده شود.

به عنوان یک ماده شیمیایی دارویی مهم، شیکمیک اسید می تواند برای درمان بسیاری از بیماری ها استفاده شود:

1. ضد باکتری و ضد تومور

در سال 1987، محققان ژاپنی دریافتند که آنالوگ مهارکننده گلیوکسالاز I سنتز شده توسط متیل آنترانیلات دارای اثر بازدارندگی آشکاری بر روی رده سلولی هلا و سرطان آسیت اسکری است، می‌تواند زمان بقای موش‌های تلقیح شده با سلول لوسمی L1210 را افزایش دهد و سمیت نسبتاً کم است. اثر بازدارندگی آن عمدتاً مربوط به واکنش هیدرید گوگرد است. 1988، محققان چینی در سال 1988، محققان چینی یک مشتق اسید شیکمیک را سنتز کردند و ثابت کردند که این ترکیب در شرایط آزمایشگاهی سلول‌های لوسمی L1210 را مهار می‌کند.

2. ضد ترومبوز

اثر شیکمیک اسید و مشتقات آن بر سیستم قلبی عروقی در نقش ضد ترومبوز و مهار تجمع پلاکتی نشان داده شده است. تحقیقات نشان می دهد که: شیکمیک اسید یک اثر مهاری قوی بر میزان تجمع پلاکتی موش های مدل آمبولی شریان مغزی میانی ناشی از آدنوزین دی فسفات دارد. تزریق داخل وریدی و عضلانی شیکمیک اسید می تواند زمان لخته شدن خون موش را طولانی تر کند.

3.ضد ایسکمی مغزی

شیکیمیک اسید و مشتقات آن در بهبود ایسکمی مغزی، عمدتاً در کاهش حجم انفارکتوس مغزی پس از ایسکمی کانونی مغزی در موش صحرایی، کاهش نمره عملکرد عصبی، کاهش درجه ادم مغزی، افزایش جریان خون مغزی در ناحیه ایسکمیک تأثیر دارند. و سایر شاخص ها برخی از مطالعات نشان داده اند که مشتقات آن می تواند میزان تجمع گلبول های قرمز را کاهش داده و تجمع پلاکتی را پس از ایسکمی مغزی مهار کند و در نتیجه میکروسیرکولاسیون مغزی را تسهیل کند.