اسید شیکیمیک چیست؟

اسید شیکیمیک (۳،۴،۵-تری هیدروکسی-۱-سیکلوهگزن-۱-کربوکسیلیک اسید) یک ترکیب آلی طبیعی است که یک واسطه مهم در بیوسنتز لیگنین، اسیدهای آمینه آروماتیک (فنیل آلانین، تیروزین و تریپتوفان) و بیشتر آلکالوئیدهای گیاهی و میکروبی است.

اسید شیکیمیک معمولاً به عنوان ماده اولیه برای سنتز صنعتی داروی ضد ویروسی اوسلتامیویر (یک داروی ضد ویروس آنفولانزای H5N1 که برای درمان و پیشگیری از همه گونه‌های شناخته شده ویروس آنفولانزا استفاده می‌شود) استفاده می‌شود. گزارش شده است که سنتز (-)-زایلنون بر اساس اسید شیکیمیک به طور گسترده به عنوان عاملی برای شیمی درمانی سرطان مورد استفاده قرار می‌گیرد. داده‌هایی در مورد سنتز مونوپالمیتویلوکسی اسید شیکیمیک موجود است که دارای فعالیت ضد انعقادی است و قادر به کاهش انعقاد خون در هنگام تجویز عضلانی است. یک تیم تحقیقاتی چینی مشتقی از اسید شیکیمیک، تری استیل شیکیمیک اسید، را سنتز کردند که فعالیت ضد انعقادی و ضد ترومبوتیک از خود نشان می‌دهد.

علاوه بر این، مشتقات اسید شیکیمیک علاقه زیادی به کشاورزی نشان داده‌اند، زیرا بسیاری از آنها به عنوان علف‌کش و عوامل ضد میکروبی استفاده می‌شوند، زیرا می‌توانند مسیر اسید شیکیمیک را در گیاهان و باکتری‌ها مسدود کنند، بدون اینکه تأثیر منفی بر پستانداران داشته باشند.

بنابراین، اسید شیکیمیک می‌تواند به عنوان یک واکنش‌دهنده برای سنتز آلی در علوم پایه و کاربردهای پزشکی در شیمی آلی و پزشکی، به ویژه برای تهیه داروهای مختلف، مورد استفاده قرار گیرد.

به عنوان یک ماده شیمیایی دارویی مهم، اسید شیکیمیک می‌تواند برای درمان بسیاری از بیماری‌ها استفاده شود:

۱. ضد باکتری و ضد تومور

در سال ۱۹۸۷، محققان ژاپنی دریافتند که آنالوگ مهارکننده گلی‌اکسالاز I که توسط متیل آنترانیلات سنتز شده است، اثر مهاری آشکاری بر رده سلولی Hela و سرطان آسیت اشریشیا کلی دارد، می‌تواند زمان بقای موش‌های تلقیح شده با سلول لوسمی L1210 را طولانی‌تر کند و سمیت آن نسبتاً کم است، اثر مهاری آن عمدتاً مربوط به واکنش هیدرید گوگرد است. در سال ۱۹۸۸، محققان چینی در سال ۱۹۸۸، محققان چینی یک مشتق اسید شیکیمیک را سنتز کردند و ثابت کردند که این ترکیب اثر مهار سلول‌های لوسمی L1210 را در شرایط آزمایشگاهی دارد.

۲. ضد ترومبوز

تأثیر اسید شیکیمیک و مشتقات آن بر سیستم قلبی عروقی در نقش ضد ترومبوز و مهار تجمع پلاکتی نشان داده شده است. تحقیقات نشان می‌دهد که: اسید شیکیمیک اثر مهاری قوی بر میزان تجمع پلاکتی موش‌های مدل آمبولی شریان مغزی میانی ناشی از آدنوزین دی فسفات دارد؛ تزریق داخل وریدی و عضلانی اسید شیکیمیک می‌تواند زمان لخته شدن خون موش‌ها را طولانی کند.

۳. ضد ایسکمی مغزی

اسید شیکیمیک و مشتقات آن اثر بهبود ایسکمی مغزی را دارند، عمدتاً در کاهش حجم انفارکتوس مغزی پس از ایسکمی مغزی کانونی در موش‌ها، کاهش نمره عملکرد عصبی، کاهش درجه ادم مغزی، افزایش جریان خون مغزی در ناحیه ایسکمیک و سایر شاخص‌ها. برخی مطالعات نشان داده‌اند که مشتقات آن می‌توانند درجه تجمع گلبول‌های قرمز را کاهش داده و تجمع پلاکت‌ها را پس از ایسکمی مغزی مهار کنند و در نتیجه میکروسیرکولاسیون مغزی را تسهیل کنند.